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第二节 芳香烃 卤代烃,三年19考 高考指数:1.以芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解卤代烃的典型代表物的组成、结构、性质及与烃的其他衍生物的相互联系。3.了解消去反应。4.结合实际了解芳香烃、卤代烃对环境、健康产生的影响。关注有机化合物的安全使用问题。,一、芳香烃1.苯的分子结构及性质(1)苯的结构。,成键特点:介于碳碳单键和碳碳双键之 间的特殊的键,空间构型：平面正六边形，所有原子 在同一平面上，键角120,(2)苯的物理性质。无色有特殊气味的液体，密度比水_，且不溶于水，熔、沸点较低，有毒。,小,(3)苯的化学性质。燃烧：_现象：_。,火焰明亮，产生浓烟,有机物通性,燃烧,饱和烃的性质,取代反应不能使酸性,KMnO4溶液退色,不饱和烃的性质,加成反应,取代反应a.卤代反应与Br2反应：_b.硝化反应_其中浓硫酸的作用是：_,催化剂和吸水剂,加成反应_,2.苯的同系物(1)概念:苯环上的氢原子被_取代的产物。通式为_。,烷基,CnH2n-6(n6),(2)化学性质(以甲苯为例)。,有机物通性,燃烧,饱和烃的性质,取代反应,不饱和烃的性质,加成反应,CH3,苯环对甲基的影响,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,取代反应甲苯硝化反应：_,苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应,是由于甲基对苯环的影响所致。甲苯与氢气的加成反应 _强氧化剂氧化由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾氧化。,3.芳香烃(1)芳香烃:分子里含有一个或多个_的烃。(2)在生产、生活中的作用。苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。(3)对环境、健康产生影响。油漆、涂料、装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，造成室内污染；秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，造成环境污染。,苯环,二、卤代烃1.卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被_取代后生成的化合物。通式可表示为：RX。(2)官能团是_。,卤素原子,卤素原子,2.卤代烃的物理性质(1)通常情况下，除_等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点:比同碳原子数的烷烃分子沸点_；互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而_。(3)溶解性:水中_,有机溶剂中_。(4)密度:一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其余比水_。,一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯,要高,升高,难溶,易溶,大,3.化学性质(1)水解反应:溴乙烷的水解反应:_或_。RX的水解反应：_,(2)消去反应:消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成_的化合物的反应。溴乙烷的消去反应：_RCH2CH2X的消去反应：_,含不饱和键(如双键,或三键),4.卤代烃的获取方法(1)取代反应。如乙烷与Cl2:_。苯与Br2:_C2H5OH与HBr：_。,(2)不饱和烃的加成反应。如:丙烯与Br2、HBr：_，_乙炔与HCl:_,5.卤代烃的用途及对环境的影响(1)用途。重要的有机化工原料。曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。(2)对环境的影响。含氯、溴的氟代烷破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。,1.苯的邻二取代物不存在同分异构体，可以证明苯分子中不存在单双键交替出现的结构。()【分析】若苯分子中存在单双键交替出现的结构，则苯的邻二取代物有两种结构。2.苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。()【分析】苯的同系物中侧链类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代，取代苯环上的氢原子需要FeBr3作催化剂。,3.用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。()【分析】卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子，需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检验。4.1 mol CH3COOCH2CH2Br的水解产物只能与1 mol NaOH反应。()【分析】CH3COOCH2CH2Br水解生成CH3COOH、HOCH2CH2OH、HBr，1 mol CH3COOCH2CH2Br的水解产物可以与2 mol NaOH反应。,原子共线、共面问题分析1.四种典型有机物的结构,空间结构,结构特点,键角,正四面体结构,平面形结构,直线形结构,平面形结构,2.共面问题(1)几个模型。,(2)其他若两个平面形结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，则两个平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。若甲基与一个平面形结构相连，且甲基的碳在这个平面上，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。中学阶段常见的所有原子共平面的物质有：CH2CH2、CHCH、C6H6、C6H5CCH、HCHO。,3.共线问题,【高考警示钟】(1)判断“共面、共线”问题时，要注意看清题目是“一定共线(面)”还是“可能共线(面)”。(2)注意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形，但书写时并不写成正六边形。两个苯环通过单键连在一起时，有6个原子(4个碳原子)一定在同一直线上，至少有14个原子(8个碳原子)在同一平面内。,(3)判断最多共线或共面的原子数时，要注意单键的旋转。例如甲基上3个氢原子其中有一个可能与其他原子处于同一平面内。(4)碳原子上的氢原子被其他原子或原子团取代，键角变化较小，一般不会使“不共线变成共线”、“不共平面变成共平面”。,【典例1】中处于同一平面内的原子最多可能是()A.12个 B.14个 C.18个 D.20个【解题指南】解答本题时注意以下两点：(1)将 分解为已知结构的物质；(2)注意看清题目要求是“同一平面内的原子最多可能是”。,【解析】选D。该有机物左边可以看成是甲基以单键连在苯环上，由于单键可以自由旋转，所以甲基中的碳原子和一个氢原子可能在苯环确定的平面内，该有机物右边苯环侧链可以看成是一个甲烷、一个乙烯、一个乙炔连接而成，右边侧链上的10个原子最多可以有8个在乙烯确定的平面中(即3个氟原子最多只能有1个在乙烯确定的平面中)，又乙烯确定的平面与苯环平面以单键相连，两个平面可能重合，也可能不重合，题目要求共面的最多原子数，应按两个平面重合来进行计算，所以最多可能有20个原子处于同一平面内。,【方法技巧】判断原子共面、共线数目的一般思路牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型物质的构型，将陌生物质拆解成一些常见物质，分析所连接的化学键，根据单键能够旋转、双键和三键不能旋转的规律分析陌生物质的结构，确定原子共线、共面问题。如例题中的陌生物质可做如下拆解：,卤代烃的水解反应和消去反应1.卤代烃水解反应和消去反应比较碱水取，醇碱消,反应条件,强碱的水溶液、加热,强碱的醇溶液、加热,断键方式,反应本质和通式,产物特征,引入OH，生成含OH的化合物,消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物,2.反应规律(1)水解反应。所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应多卤代烃水解可生成多元醇，如,(2)消去反应。两类卤代烃不能发生消去反应,有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：CH2CHCH2CH3(或CH3CHCHCH3)+NaCl+H2O 型卤代烃，发生消去反应可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br+2NaOH CHCH+2NaBr+2H2O,【高考警示钟】(1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。(2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。(3)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先发生水解反应，然后用稀硝酸中和至溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。,【典例2】已知X是二氢香豆素类化合物,是香料工业的重要化合物。X可以通过下列途径合成：,请根据上图回答:(1)D中含有的官能团名称是_、_；反应属于反应_；反应属于_反应。(2)化合物B的结构简式为_或_。(3)反应的化学方程式为_。(4)化合物F的分子式为C6H6O3,它具有酸性，F中只有2种等效氢原子。写出反应的化学方程式:_。,【解题指南】解答本题时注意以下两点：(1)由特定的反应条件判断反应类型和产物；(2)由组成、结构特点和性质推断F的结构。,【解析】根据CH2CHCOOH结合各步反应条件和流程图可推知：E(CH2CHCOONa)、D(CH2BrCH2COOH或CH3CHBrCOOH)、C(CH2BrCH2CHO或CH3CHBrCHO)、B(CH2BrCH2CH2OH或CH3CHBrCH2OH)、A(CH2CHCH2OH),对于第(4)问，根据题给条件，F为，结合题给条件推断反应类型、书写反应方程式。,答案：(1)羧基 溴原子 取代 氧化(2)CH2BrCH2CH2OH CH3CHBrCH2OH(3)CH2BrCH2COOH+2NaOH CH2CHCOONa+NaBr+2H2O或CH3CHBrCOOH+2NaOH CH2CHCOONa+NaBr+2H2O,+2CH2CHCOOH+2H2O,【互动探究】(1)C3H5Cl可由丙烯在一定条件下转化得到，该反应条件是？提示：对比丙烯(C3H6)与C3H5Cl可知发生的是取代反应，反应条件应为光照。(2)上述制备X的流程图中设置步的目的是什么？提示：保护有机物中的碳碳双键。,【变式备选】由2-氯丙烷制备少量的1，2-丙二醇()时，需经过的反应是()A.加成 消去 取代B.消去 加成 水解C.取代 消去 加成D.消去 加成 消去,【解析】选B。反应过程应为：,1.下列说法正确的是()A.通常情况下，苯是一种无色无味的液体B.苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色C.苯与溴在FeBr3催化下的反应为取代反应D.甲苯和溴水发生加成反应【解析】选C。A项，通常情况下，苯有特殊气味，A项错误；B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；C项，苯与溴在FeBr3催化下生成溴苯的反应，为取代反应，C项正确；D项，甲苯和溴水不反应，D项错误。,2.苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是:苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷；经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色。其中正确的是()A.B.C.D.,【解析】选C。如果苯分子中存在碳碳双键结构,则苯就会使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯中碳碳键的键长就不相等，苯就会因化学变化而使溴水褪色,邻二甲苯也应有两种结构,所以选C。,3.有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是()A.溴乙烷不溶于水，其密度比水小B.在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成C.溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热可生成乙烯D.溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取【解析】选C。A项，溴乙烷密度比水大，A项错误；B项，溴乙烷不能电离出溴离子，滴入AgNO3溶液，没有淡黄色沉淀生成，B项错误；C项，溴乙烷与NaOH的醇溶液混合共热发生消去反应生成乙烯，C项正确；D项，乙烷与液溴直接反应会得到多种取代物，难以分离，不适合制备溴乙烷，D项错误。,4.(2012黄山模拟)对于苯乙烯()的下列叙述：能使酸性KMnO4溶液褪色；可发生加聚反应；可溶于水；可溶于苯中；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面，其中正确的是()A.仅 B.仅C.仅 D.全部正确,【解析】选C。苯乙烯分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，也能发生加聚反应；由于含有苯环，能与浓硝酸发生取代反应；分子结构中不含有亲水基团，不溶于水，可溶于苯中；由于苯环和乙烯都是平面结构，分子中的原子可能共平面。,5.下列说法错误的是()A.用甲烷与氯气反应制备CH3ClB.由苯不能一步反应制得C.甲苯可使酸性KMnO4溶液褪色D.苯常用作有机溶剂【解析】选A。甲烷与Cl2反应得到多种取代物难以分离，不适合用来制备CH3Cl,A项错;B项,苯需要先取代再水解才能制得，B项正确;C项，甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确;D项，苯能溶解多种物质，是常用的有机溶剂，D项正确。,6.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是()A.B.C.D.,【解析】选C。卤代烃发生消去反应的条件是与卤原子相邻的碳原子上必须有氢原子。CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl、因与-X直接相连碳原子的相邻碳上没有氢原子，不能发生消去反应。,7.有机物A与NaOH醇溶液混合加热，得产物C和溶液D。C与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成的高聚物，而在溶液D中先加入HNO3酸化，后加AgNO3溶液有白色沉淀生成，则A的结构简式为(),A.B.C.CH3CH2CH2ClD.【解析】选C。由题意可知C物质是丙烯，只有C选项与NaOH醇溶液混合加热发生消去反应生成丙烯和NaCl溶液。,8.根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是_,名称是_。(2)的反应类型是_，的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。,【解析】本题以有机物的合成为载体,考查学生对有机知识的综合运用及分析能力。由可知A必为,反应为取代反应；据和可知B为,反应为加成反应,反应为消去反应。依据产物 和卤代烃消去反应的实质可书写反应方程式。,答案：(1)环己烷(2)取代反应 加成反应(3),