有机化学氨基酸.ppt

1,第十八章 氨基酸、多肽和蛋白质,本章主要内容天然氨基酸的结构（L 型-氨基酸）分类名称氨基酸的酸碱性氨基酸的等电点氨基酸C-端和N-端典型化学反应,2,蛋白质化学研究史,1838：Muller研究了血清、蛋清、蚕丝等物质的元素组成后,发现均可以用C40H62N10O12 来表示,命名为Protein(意为to take the first place),并提出 基团 学说 19世纪末 从蛋白质水解产物分离得到了13种氨基酸,基团学说消声匿迹1902：Fischer,Hofmeister先后提出肽键理论1924：Svedberg 发明超离心机1930年代 Bergmann合成出只含L型氨基酸的多肽1950：Pauling提出蛋白质的二级结构的基本单位：-螺旋和-折叠1953：Sanger确定了牛胰岛素的一级结构1958：Perutz&Kendrew用X光衍射法确定了肌红蛋白的立体结构1961：Anfinsen证明蛋白质的一级结构决定其立体结构1980年代 蛋白质工程的兴起1997：蛋白质组研究概念1999：蛋白质芯片技术出现,3,Proteins are made up of amino acids,自然界中已发现的氨基酸至少有数百种，但蛋白质水解后的常见氨基酸主要有20种。（称为一级氨基酸,Primary amino acid）。第一个氨基酸早在两个世纪前就已经被发现，而最后一个氨基酸在1935年才发现。直到1965年才确定，仅20种氨基酸才是生命体中合成蛋白质的原材料,4,一、氨基酸的结构、分类和命名,根据R基团的结构和性质，氨基酸有不同的分类方法i)按R基团的结构分 脂肪族氨基酸 芳香族氨基酸 杂环氨基酸ii)中性氨基酸：分子中氨基的数目等于羧基的数目酸性氨基酸：分子中氨基的数目小于羧基的数目碱性氨基酸：分子中氨基的数目大于羧基的数目,第一节 氨基酸（amino acid）,5,左旋甘油醛的构型,右旋甘油醛的构型,和L-乳酸相比，确定了L型和D型氨基酸.注意L和D不代表氨基酸的旋光方向，只代表氨基酸的绝对构型,氨基酸的构型,6,20种氨基酸除Gly外全部为L-型,L-氨基酸(天然氨基酸)的构型,7,水溶液中为两性离解,氨基酸是偶极离子，在固态时主要以内盐形式存在,熔点较高 多难溶于有机溶剂 水中的溶解度各异 较多数羧酸酸性弱；较一般的胺碱性也弱,二、氨基酸的性质,1 氨基酸的酸碱两性和等电点,8,氨基酸的等电点,氨基酸处于等电状态时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点（isoelectric point），以pI表示,中性氨基酸 pI 5.06.5 酸性氨基酸 pI 3碱性氨基酸 pI 7.5 10.8,9,电泳实验,10,Sanger试剂,2 氨基酸氨基端的化学反应,11,反应后可滴定测定羧基（-COOH）的量,与甲醛反应：,12,3 氨基酸的受热反应,a-氨基酸,b-氨基酸,13,g-氨基酸,d-氨基酸,14,4 氨基酸与水合茚三酮的反应,显色反应的应用 氨基酸的显色 定量测定氨基酸,水合茚三酮,15,5 氨基酸的脱羧反应,6 失羧和失氨作用,16,第二节 肽,肽：氨基酸偶联产物，分子量小于10000 蛋白质：分子量大于10000,一个三肽,二肽,17,Aspartame:阿斯巴甜,L-Aspartyl-L-phenylalanineAsp-PheAspartame acid,18,Aspartame:阿斯巴甜,