有机定稿第1920讲.docx

OH选修5第19讲有机化学综合训练总第57讲2、柠檬酸三丁酯（TBC）是绿色环保的增塑剂，应用极其广泛，它的结构式如左下图，已知柠檬酸的结构简式为OhHOOCCH2-C-CH2-CHCOOHICOOH1一丙醇的键线式可表示为试回答：（I）TBC的分子式为,在研究TBC的结构时要用到一种谱图（如下），用于推测等信息，它是图（填序号）；A.核磁共振氢谱B.红外光谱C.质谱（2） 1一丁醇在一定条件下可生成1一丁醇，反应类型为,化学方程式为,TBC在该条件下（填“能”或“不能”）生成含醛基的化合物；（3）柠檬酸与甲醇反应生成柠檬酸三甲酯的化学方程式;4、有机物A为烧类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70,其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个一CH3,它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。H+HhNaoHZ乙醇心J1.'氢澳酸/请回答：（1）D的分子式为；（2）B中所含官能团的名称为（3） IH的反应类型为（填字母序号）；a.还原反应b.加成反应c.氧化反应d.消去反应（4）写出下列反应的化学方程式：I：；II：；（6）E有多种同分异构体，其中含有-4-0-结构的有种；E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为068、（哈尔滨三中、东北育才、大连育明、天津耀华2011年四校第一次模拟，38）分别由C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体，它们分子中C、H、O元素的质量比为15：2：8,其中化合物A的质谱图如下。碧100A是直链结构,其核磁共振氢谱有三组峰，普80且峰面积之比为1：1：2,它能够发生银衾6040镜反应。B为五元环酯。C的红外光谱表20明其分子中存在甲基。其它物质的转化关系如下：A的分子式是：oA分子中的官能团名称是：oB和G的结构简式分别是:、t写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）D-C；H-*Go写出由单体F分别发生加聚反应生成的产物和发生缩聚反应生成的产物的结构简式：、07、某有机物X（Ci2Hi36Br）遇到FeCI3溶液显紫色，其部分结构简式如下：OOHIlIBr-CH2-CH2-O-C-CH2CH-C-OIlO己知加热X与足理的NaOH水溶液反应时，得到A、B、C三种有机物，其中C中含碳原子最多。室温下A经盐酸酸化可得到苹果酸E,E的结构简式为：HOOC-CH2-CH-COOH(1) B中含有的官能团&I为O(填名称)(2) ImoIX与足量的NaOH水溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为0(3)C经酸化可得到有机物G,G不能发生的反应类型有(填序号)。加成反应消去反应氧化反应取代反应(4) 1molC酸化后与足量浓溟水充分反应需molBr2。(5) E在浓H2SO4作用下可生成六元环状化合物，其化学方程式为o(6) E的两种同分异构体F、G有如下特点：ImOlF或G可以和3molNa发生反应，放出标准状况下33.61.H2,ImOIF或G可以和足量NaHeO3溶液反应，生成ImoICo2,ImolF或G还可以发生银镜反应，生成2molAgo则F和G的结构简式分别是、。8、奶油中含有有一种可作香料的化合物A,A中只含C、H、。三种元素。通过红外光谱图分析可知A中含有碳氧双键;通过李比希法分析得到A分子中C、H、O原子个数比为2:4:1,通过质谱仪分析其相对分子质量为88oRCHO+R,CHORCH-THRzHio4OHOH与A相关的反应如下：II一定条件T"HB“"浪酸)牝blNaOH/S?11一定条件-IHl回r"因怨1.回催化剂A的分子式为,H的结构简式为o上述7步反应中属于取代反应的是(填序号)。(3)写出B-D反应的化学方程式：o(4)B的核磁共振氢谱图中共有个峰。在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G。G有多种同分异构体，其中符合下列两个条件的同分异构体共有种。A.无环状结构B.不含碳碳双键和碳碳叁键11.(2011年北京市丰台区高三一模，28)有机物A为羊肉的特征香成分。其合成路线如下：DCH2OH2原醋酸三乙酩/COOC2H5KoH溶液B正二丁胺，C催化剂Dkzz催化剂”FA己知：RCH2CHO+CO正一丁RCCHO+H2OCH2原醋酸三乙酯RCCH2OHRcCH2CH2COOC2H5CH2CH2(I)B是熔的含氧衍生物，质谱表明B的相对分子质量为100,其中含氧元素的质量分数为16%。B能发生银镜反应，且分子结构中只有一个一CH3。B中含氧官能团的名称为;B的结构简式为0(2) D能发生的化学反应类型有(填序号)。酯化反应加成反应消去反应聚合反应(4)写出BfC的化学方程式：o(5)写出酸性条件下FfA的化学方程式：o(7)与C含有相同官能团，分子结构中含有两个一CH3,一个的同分异构体有种。(8)与C含有相同官能团，分子结构中含有一个二C二CH2核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为。16.(北京市海淀区2011届高三一模理综，26)苏合香醇可以用作食用香精，其结构简式如图17所示。(1)苏合香醇的分子式为，它不熊发生的有机反应类型有O取代反应加成反应消去反应加聚反应氧化反应水解反应有机物丙是一种香料，其合成路线如图18。其中甲的相对分子质量通过质谱法测得为88,它的核磁共振氢谱显示只有三组峰；乙与苏合香醇互为同系物。已知：R-CH=CH2对¥,R-CH夕HQH(2)按照系统命名法，A的名称是o(3) C与新制CU(OH)2悬浊液反应的化学方程式为o(4)丙中含有两个一CH3,在催化剂存在下ImOlD与2molH2可以反应生成乙,则D的结构简式为c(5)甲与乙反应的化学方程式为o(6)苯环上有3个取代基或官能团，且显弱酸性的乙的同分异构体共有种，其中3个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式为o选修5第19讲有机化学综合训练总第57讲1、氢化阿托QrCH-CHO醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是O（2）在合成路线上的反应类型分别为（3）反应发生的条件是O反应的化学方程式为1一丙醉的键线式可表示为（5） Imol氢化阿托醛最多可和mol氢气加成，ImOl氢化阿托醛发生银镜反应可生成molAgo（6） D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构简式为OD有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FecI3溶液显紫色的同分异构体有种。（1）粉基（2分）（2）消去反应加成反应（各1分共2分）（3） NaOH溶液加热（2分）（4） lYcH-CH1OH+022（A-Ch-cho+2H2O（2分）CHj/CH3（5） 4；2（6）CH3COOH；6（以上每空2分）2、（哈尔滨三中、东北育才、大连育明、天津耀华2010年四校第一次联考，38）柠檬酸三丁酯（TBC）是绿色环保的增塑剂，应用极其广泛，它的结构式如左下图，已知柠檬酸的结构简式为OHHOOCCH2-C-CH2-CHCOOHIC：OOHOH试回答：（1）TBC的分子式为,在研究TBC的结构时要用到一种谱图（如下），用于推测等信息，它是图（填序号）;A.核磁共振氢谱B.红外光谱C.质谱（2）1丁醇在一定条件下可生成1一丁醇，反应类型为,化学方程式为,TBC在该条件下（填“能”或“不能”）生成含醛基的化合物；（3）柠檬酸与甲醇反应生成柠檬酸三甲酯的化学方程式；（4）合成TBC时，不同条件对酯化学率的影响如下表：n（酸）：n（醇）1：5.01:5.51:6.01:6.51:7.0酯化率/%95.196.397.097.497.2时间Zh0.51.02.03.05.0酯化率/%40.070.294.397.497.4温度/°C130140145150160酯化率/%89.596.297.497.497.2酯化反应时应选择的条件如下：它们分别是n（酸）：（醇）、时间、温度，其中最佳的是：（填序号）。A.1：5,lh,130oCB.1：5.5,lh,140oCC.k7,2h,160oCD.1:6.5,3h,145oC（5）TBC与足量NaoH溶液反应的化学方程式：。（1） Ci8H32O7（1分）；化学键或官能团（2分）；B（I分）（2）氧化反应（1）；不能（1分）CU或AgZCH3CH2CH2CH2OHfO2>2CH3CH2CH2CHO+2H2O(2分)；(3) ?H俵化剂?H(35>)1(4)5WV-ch2c00h+3CH3OHch3cc-C-CH2COOCH3+3H2OOHCH3(CH2)3OOCCH2-<!:-CH2COO(CH2)3CH3COO(CH2)3CH3(2分)CTOHCOOCH3-Vh+3NaOH-*NaOOCCH2-<j：CH2CNa4SCH3CH2CH2Ch2OHCNa4、有机物A为燃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70,其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个一CH3,它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。H+请回答：(1) D的分子式为；(2) B中所含官能团的名称为：(3) HI的反应类型为(填字母序号)；a.还原反应b.加成反应c.氧化反应d.消去反应(4)写出下列反应的化学方程式：I：:II：;C和E可在一定条件下反应生成F,F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为;(5) A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个一C%,它们的结构简式为和;(6) E有多种同分异构体，其中含有V-O一结构的有种；E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为O(1)C5H100(答案合理给分)1分(2)漠原子1分(3) a、b2分(4)乙醇CH3-(pH-CH2-CH2Br+NaoHT>CH3-CH-CH=CH2+NaBr+H2OCH3»CH3II：CH3-H-CH2-CH2OH+HBr>CH3-CH-CH2-CH2Br+H2OCH3CH3+H2OCH3-(pH-CH2-COOH+CH3-(pH-CH2-CH2OH浓硫酸$CH3-H-CH2-COOCH2CH2(pHCH3CH3CH3CH3CH368、(哈尔滨三中、东北育才、大连育明、天津耀华2011年四校第一次模拟，38)分别由C、H、0三种元素组成的有机物A、B、C互为同分异构体，它们分子中C、H、O元素的质量比为15：2：8,其中化合物A的质谱图如下。10080604020相对强WA是直链结构，其核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为1：1：2,它能够发生银镜反应。B为五元环酯。C的红外光谱表明其分子中存在甲基。其它物质的转化关系如下：A的分子式是：A分子中的官能团名称是：<.B和G的结构简式分别是：、“写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示）DY；H-Go写出由单体F分别发生加聚反应生成的产物和发生缩聚反应生成的产物的结构简式：、0答案：（I）C5H8O2（2分）醛基（1分）0o1.S（2分）HOCH2CH2CH2CH2CH（2分）（3）HOOCCH2CH2CH（OH）CH3浓个酸AHOOCCh2CH=CHCH3+H2O（2分）Ni八HOOCCH2CH2CH2CHO+H2HOOCCH2CH2CH2CH2OH（2分）CH2OH-f-CH-CH(2分)CH2CH0H-fH2CH=CHCH2ChOH(2分)7、（2011年长春市高中毕业班第二次调研测试，38）某有机物X（Ci2Hi3O6Br）遇到Fecl3溶液显紫色，其部分结构简式如下：0OHBr-CH2-CH2-O-C-CH2CH-C-O*-Il0已知加热X与足理的NaoH水溶液反应时，得到A、B、C三种有机物，其中C中含碳原子最多。室温下A经盐酸酸化可得到苹果酸E,E的结构简式为：HooC-CH2-CH-COOHOH请回答：（1） B中含有的官能团为o（填名称）（2） ImOIX与足量的NaOH水溶液充分反应，消耗NaoH的物质的量为。（3） C经酸化可得到有机物G,G不能发生的反应类型有（填序号）。加成反应消去反应氧化反应取代反应（4） 1molC酸化后与足量浓滨水充分反应需molBr2。（5） E在浓H2SO4作用下可生成六元环状化合物，其化学方程式为e（6） E的两种同分异构体F、G有如下特点：ImolF或G可以和3molNa发生反应，放出标准状况下33.61.H2,ImolF或G可以和足量NaHeO3溶液反应，生成ImolCO2,ImOlF或G还可以发生银镜反应，生成2molAg°则F和G的结构简式分别是、O答案：（D羟基（2分）(2)(3)(4)(5)5mol4mol（2分）（2分）（2分）2HOOC-CH2-CH-COOHOHAHOOC-CH2-CHC=O0CH-CH2-COOH+2比0V（3分）(6) HO。CWHTH-CHO分)OHOHOHHOOC-E-CHo(2分)CH2OH【命题立意】主要考查煌的衍生物之间的相互转化，有机化学的里点知识，如官能团的性质，同分异构体及有机化学反应方程式的书写。8、（北京市2011年门头沟区高三年级抽样测试理综，28）奶油中含有有一种可作香料的化合物A,A中只含C、H、O三种元素。通过红外光谱图分析可知A中含有碳氯双键；通过李比希法分析得到A分子中C、H、O原子个数比为2:4:1,通过质谱仪分析其相对分子质量为88o已知：RCH-CHR-HIO4OHOH*RCHO+R,CHO与A相关的反应如下：0一定条件TlHBr（氢浸酸）ArTlNaoH/醇J匚门一定条件一-'N%水'回一Jk蠹HK催化剂回T山名黑岂回A的分子式为,H的结构简式为o上述7步反应中属于取代反应的是（填序号）。写出BTD反应的化学方程式：o（4）B的核磁共振氢谱图中共有个峰。在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G。G有多种同分异构体，其中符合下列两个条件的同分异构体共有种。请设计合理方案从A.无环状结构B.不含碳碳双键和碳碳叁键r合成OHC（CH2）4CHO（用反应流程图表示，注明反应物、反应条件；无机试剂可自选）。反应流程图示例（由乙醇合成聚乙烯）：CH3CH2OH浓HfCh170CCH2=CH2-fCH2-CH2+h答案：（16分）一每空2分、4分）C4H8O2÷CH2-CHCH3-C=O©+2H2O/=VVJ1?H浓破敢2y-C00H+CHjCH-CHCH3E云.(4)34(6)10.(2011年北京市石景山区高三一模,28)烯燃中碳碳双键是重要的官能团，在不同条件下能发生多种变化。己知：烯煌在催化剂作用下的复分解反应就是两种烯嫌交换双键两端的基团，生成两种新烯夕生的反应。烯煌与酸性高锦酸钾溶液反应的氧化产物有如下的对应关系：Rk21KMnO4(H+)R=CAY=O+R3-COOHr/R2+CO2CHfCHCIFCH3督Wl银氨溶液4M酸H+K催化剂I1.上述转化关系图中的物质：A和B都属于燃类，F的蒸气密度是同温同压下凡密度的61倍，将0.6IgF完全燃烧，产物通入足量的澄清石灰水中，产生3.5g沉淀。根据以上信息回答下列问题：(1) B的名称是o(2) E的电子式是o(3) HI的反应类型是O(4) 1.在一定条件下也可以生成一种高分子化合物W,写出由1.制W的化学方程式：O(5) A的结构简式为：O(6) K物质的核磁共振氢谱图上有一个吸收峰。（7）若将NaoH溶于I后再与H混合加热，反应生成的有机产物最多有种写出任意两种物质的结构简式（同一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构不稳定，可不考虑）、O答案：（共14分）（1）乙烯（1分）（2）。:C：。（2分）（3）取代（水解）反应（1分）。出R定条件CHl?I11HO-t-C-OHAH-Po-tH-C-FoH+（n-l）H2O（4） n（3分）（5） -CH=CH-CH3_（顺式、反式均可）&分）（6） 2（2分）（7） 5；chC=<hCH3=Br、Br、h,、H、CH2=CH-CH2Br.CH3-CBr=CH2、CH3-C三CH（3分，每空一分）11.（2011年北京市丰台区高三一模，28）有机物A为羊肉的特征香成分。其合成路线如下:nC0H2原醋酸三乙胎/COOC2H5KOH溶液B正二丁胺，"C催化剂Dkzlz催化剂”FAE已知：RCHaCHC）+CHQ正一丁版ARCCHO+H2OCH2原醋酸三乙酯RCCH2OHRcCH2CH2COOC2H5CH2CH2（1） B是烬的含氧衍生物，质谱表明B的相对分子质量为100,其中含氧元素的质量分数为16%oB能发生银镜反应，且分子结构中只有一个一C%。B中含氧官能团的名称为:B的结构简式为0（2） D能发生的化学反应类型有（填序号）。酯化反应加成反应消去反应聚合反应（3）下列关于E的说法中正确的是（填序号）E存在顺反异构能使溟的四氯化碳溶液褪色能发生水解反应分子式为CuH20O2（4）写出BC的化学方程式：o（5）写出酸性条件下FfA的化学方程式：o（6）若用系统命名法给A命名，A的名称为o二C=CH2（7）与C含有相同官能团，分子结构中含有两个一CH3,一个的同分异构体有种。（8）与C含有相同官能团，分子结构中含有一个二C=CH2,核磁共振氢谱有3个峰，且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为,答案：（17分）（1）醛基（1分）CH3CH2CH2CH2CH2CHO（2分）（2）（2分）（3）（2分）CH3CH2CH2CH2CH2CHO+CH2OCCCH2CH2CCHQ+H2OCH2（2分）HJ（5） CCCH2CCCH2CH2COOC2H5+h2o,Ch3Ch2Ch2Ch2CCh2Ch2Cooh+C2H5Oh（2分）附CH2（6） 4-甲基辛酸（2分）（7） 12（2分）C（CH3）3CCHCl（2分）CH212.（江苏省南通2011届高三第二次调研测试,19）近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。氯毗格雷（Ck）PidOgrel,1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式。CfD的反应类型是反应，物质D有两种结构，但只有一种能合成具有药理作用的氯毗格雷。物质D有两种结构的原因是。（4）出A能属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式：。ROH,ORROH/0R已知：产。F/%HF/%写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物JJ的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如卜.：BnNaOHH2OCH4CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH-r.HIICuO20cCHQHHCHO-j(除第题每空1分外，其余每空2分，共14分)13.(宁夏银川一中2011届高三一模理综,31(C)ZV-COOHzl-CH2CH2OH为有机物A的结构简式，可以通过不同的反应制得下列物质。(1)写出A-C的化学方程式：OA的结构中最多有个碳原子共平面。(2)推断B物质的结构简式：；X反应类型是:由DfE所需的试剂是o（3）R物质属于A的同分异构体，其性质如下:I吐F-显紫色RT正好完全反应HVI（易致人失明的液体）试写出符合条件的R的同分异构体的结构简式（任写两种）：（3分）9个（2分）COOH（或其它合理答案，每空2分，共4分（2分）取代反应（2分）浓H2SO加热（2分）16.（北京市海淀区2011届高三一模理综，26）苏合香醇可以用作食用香精，其结构简式如图17所示。（1）苏合香醇的分子式为,它不用发生的有机反应类型有（填数字序号）。取代反应加成反应消去反应加聚反应氧化反应水解反应有机物丙是一种香料，其合成路线如图18。其中甲的相对分子质量通过质谱法测得为88,它的核磁共振氢谱显示只有三组峰；乙与苏合香醇互为同系物。已知:R-CH=CHaf%tJR-CH夕HQHH2O2QH-（2）按照系统命名法，A的名称是。(3)C与新制CU(OH)2悬浊液反应的化学方程式为。(4)丙中含有两个一CE,在催化剂存在下ImOlD与2molH2可以反应生成乙，则D的结构简式为o(5)甲与乙反应的化学方程式为O(6)苯环上有3个取代基或官能团，且显弱酸性的乙的同分异构体共有种，其中3个取代基或官能团互不相邻的有机物结构简式为。答案：(16分)(1) C8H100(2分)(多答、错答不得分，漏答得1分)(2分)(2) 2-甲基丙烯(或甲基丙烯，习惯命名不得分)(2分)(3) (CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2-(CH3)2CHCOOH+Cu2OI+2H2O(2分)(4) <2>-CH=CHCH0(2分)(5) (CH3)2CHCH÷<O>-CH2CH2CH2OnS=2*(CH3)2CHCOOCH2CH2CH2-<O>+H2O(2分)(6) 10(2分)CCH2CH318.(陕西省咸阳市2011年高三第二次适应性训练理综，38)某芳香化合物H常用作食用香精。用质谱法测得其相对分子质量为162,分子中C、H、O原子个数比为5：5：1。H只有一个支链；它能与溪的四氯化碳溶液发生加成反应.且在碱性条件下能发生水解反应，产物之是甲醇。G是H的同分异构体。用芳香烧A为原料合成G的路线如下：(I)G的分子式是,H的结构简式是(2)化合物C的官能团名称是,反应、的反应类型分别是,预测E分子中苯环侧链核磁共振氢谱峰面积(由小到大)之比为o(3)写出反应、的化学方程式：；O(4)符合下列条件的F的同分异构体的结构简式是oa.分子内含苯环，且苯环上只有一个支链；b.在一定条件下，Imol该物质与足量银氨溶液充分反应.生成4mol银单质。CH=CH-COOCFfe（2分）答案：（15分）（1）C10H10O2（2分）（2）羟基，取代（或水解）反应，消去反应（各1分）；1：1：3（2分）（3）（4）<f=C*CH3OHC=CH24H2OXZCH'ZCOOCH3（各2分）sj-CH-CHOCHO（2分）